Foi à terceira tentativa que se reuniram as condições para a execução do primeiro jogo de seniores em futebol na época 2018/19. Depois da ameaça da tempestade Leslie, e a forte chuva que provocou a queda de pedras e o terreno de jogo impraticável no Complexo Desportivo do CF Andorinha, no Complexo da Camacha, as formações da AD Pontassolense - vencedora do CD Honra Regional na época 2017/18 e a AD Porto da Cruz - vencedora do CR 1.º Divisão na época 2017/18, debateram-se para erguer a Supertaça Regional.

A AD Pontassolense, venceu por 2-0, começando a construir o resultado na primeira parte.
Com um início de jogo pautado pelo equilíbrio, a formação de André Rebelo adiantou-se no marcador aos 39 minutos através do golo de Dércio, que aproveitou da melhor maneira o cruzamento de Dino proveniente da direita do ataque da coletividade da Ponta do Sol.
Bruno Abreu, tendo apostado na mudança depois do golo de Dércio, trespassou a sua determinação aos seus atletas durante o intervalo. A AD Porto da Cruz entrou com vontade na segunda parte, mas viram Dário, de cabeça, a colocar a AD Pontassolense com uma vantagem de dois golos aos 58 minutos de jogo. Embora a adversidade do resultado, a AD Porto da Cruz nunca desistiu e até ao final do jogo teve diversas oportunidades para relançar a partida. Oportunidades que não foram concretizadas devido ao guarda-redes Pedro Bairos, que salvou a AD Pontassolense por diversas vezes. A formação da Ponta do Sol teve também oportunidades para aumentar a vantagem, embora até ao apito final de Tiago Dias, o público foi o grande vencedor da tarde por ter assistido uma excelente partida, em que o futebol saiu dignificado.

O ceptro de vencedor, foi entregue por Rui Marote, Presidente da Direção da AF Madeira.

Fotografia: Roberto Silva